LAPORAN PRAKTIKUM PEMBUATAN ASPIRIN
Oleh :
Ellin Cyntya Sari
Alamat : JI. Mirah Delima Kota Baru Driyorejo (KBD) Gresik ; Telp. (031) 7580088
E-mail : smknegri1driyorejo@yahoo.co.id ; Kode Pos 61177
A.PENDAHULUAN
1.1 DASAR TEORI
Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat - obat AINS dalam asetilasi dan juga inaktivasi siklo - oksigenase irreversible . Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase dalam tubuh . Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit , selain itu aspirin juga merupakan zat anti inflamatory untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Dosis rata - rata aspirin 0,3 - 1gram, dosis yang mencapai 10 - 30 gram dapat mengakibatkan kematian (Austin,1984)
Pembuatan aspirin dapat dibagi menjadi 2 yaitu (Fessenden,1990):
1. Sintesa aspirin menurut kolbe
Ditemukan oleh ahli kimia jerman yaitu Hermann Kolbe, Pada metode ini sodium phenoxide dipanaskan bersama CO2 pada tekanan tinggi lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat
2 . Sintesa aspirin setelah modifikasi sintesa Kolbe oleh Schmitt
Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan vakum dan panas (130°C). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 KPA dan temperatur 100°C sehingga membentuk asam salicylate. Sodium salicylate dilarutkan keluar dari mill dan lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam sulfat untuk mengendapkan asam salisilat , asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi untuk membentuk aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat anhidrat di dalam pelarut toluene selama 20 jam lalu didinginkan sampai mengendapkan kristal besar, kristal dipisahkan dengan cara filtrasi dan sentrifugasi, dibilas dan kemudian dikeringkan
Reaksi yang terjadi:
2C6H5ONa + 2H2O --> 2C6H5OH + 2 NaOH
*Asam salisilat
OHC6H4COOH3 + H2O
OHC6H4COOH + (CH3CO)2O
Asam salisilat + asam asetat glasial (anhidrid) --> Aspirin
Esterifikasi
Alkohol + Asam Karboksilat --> Ester
Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat organik dalam bentuk padat.
1.2 TUJUAN PRAKTIKUM
-mengetahui teknik sintesis aspirin
-menentukan % aspirin yang di hasilkan
1.3 ALAT
-Erlenmeyer
-Gelas arloji
-Beaker gelas
-Pipet tetes
-Pipet ukur
-Corong
-Neraca analitik
-Gelas ukur
-Kertas saring
-Hot plate
-Termometer
1.4 KARAKTERISTIK BAHAN,BAHAYA,DAN PENGAMANAN
NO
|
NAMA BAHAN
|
KARAKTERISTIK
|
BAHAYA
|
PENGAMANAN
|
1.
|
Asam salisilat
|
tidak berwarna,tidak berbau,serbuk putih
|
korosif
|
jas lab,sarung tangan
|
2.
|
Asam sulfat pekat
|
tak berwarna,tidak berbau,berminyak
|
korosif
|
jas lab,sarung tangan
|
3.
|
Asam asetat pekat
|
tidak berwarna ,berbau menyengat
|
korosif
|
jas lab,sarung tangan
|
4.
|
Aquades
|
bening , jernih
|
-
|
-
|
B.METODE PERCOBAAN
2.1 LANGKAH KERJA
-Ditimbang asam salisilat 2,5 gram
-Dimasukkan ke dalam erlenmeyer
-Ditambahkan 5 ml asam asetat
-Ditambahkan 3 tetes asam sulfat
-erlenmeyer di goyang hingga campuran tersebut tercampur
-Dipanaskan 15 menit dengan suhu 50-60°C
-Didinginkan
-Ditambahkan 37,5 ml aquades
-campiran tersebut di aduk,disaring,ditimbang endapannya
2.2 DATA PENGAMATAN
Perlakuan
|
Pengamatan
|
1. Menimbang asam salisilat kedalam kaca arloji
2. Dimasukkan kedalam erlenmeyer
3. Ditambahkan asam asetat
4. Ditambahkan asam sulfat
5. Homogenkan campuran
6. Panaskan campuran dengan menggunakan hot plate
7. Dinginkan hingga cairan berubah menjadi kristal
8. Timbang cawan , kertas saring , cawan + jertas saring
9. Kristal ditambah dengan aquades lalu disaring dengan kertas saring
10. Taruh kertas saring pada cawan porselen
11. Dipanaskan pada suhu 50-60°C
12. Dinginkan pada desikator selama 15 menit
13. Ditimbang endapan beserta kertas saring dan cawan porselen
|
1. Sebanyak 2,5002 gr
2. Asam salisilat mudah menggumpal dan berupa serbuk berwarna putih
3. Sebanyak 5 ml menggunakan pipet ukur , adam asetat merupakan cairan berwarna bening
4. Sebanyak 3 tetes H2SO4 , cairan jernih
5. Digoyang sampai campuran tercampur
6. Selama 15 menit
7. Menjadi kristal putih dari campuran asam salisilat, asetat dan asam sulfat
8. Berat cawan = 54,6852, Berat kertas saring = 0,3622, Berat cawan + kertas saring = 55,0425
9. Kristal berwarna putih
10. Kertas saring beserta endapan putih yang menggumpal
11. Dipanaskan sampai endapan beserta kertas saring kering
12. Dinginkan hingga dingin
13. Catat hasil timbangan berat endapan kering
|
C.HASIL DAN PEMBAHASAN
3.1 HASIL PRAKTIKUM
Diket : m asam salisilat = 2,5002 gr
Mr = 138
n = m/mr
=2,5002/138=0,02
n asam salisilat = n aspirin
n aspirin = 0,02
m asam asetat = n aspirin × mr aspirin = 0,02 mol × 180 g/mol = 3,6 gram
% rendemen = m aspirin praktek/ m aspirin teori × 100% = 2,2219/3,6 × 100% = 0,6172 × 100% = 62%
m aspirin praktek
= 57,2644 - 55,0425
= 2,2219
3.2 PEMBAHASAN
Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan asetat glasial dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Asam salisilat adalah asam bifungsional yanf mengandung dua gugus - OH dan - COOH
Digunakan asetat glasial dimaksudkan karena asetat glasial tidak mengandung air dan mudah menyerap air sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat dihindari. Penambahan asam sulfat pekat pada larutan campuranasam salisilat dengan asetat glasial adalah untuk mempercepat terjadinya sinyesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang diperlukan dalam sintesa sedikit.
Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan dipanaskan dengan menggunakan hot plate , hal ini bertujuan untuk menghilangkan zat pengotor yang ada pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh memiliki kemurnian tinggi.
Berat aspirin kasar basah yang didapatkan yaitu 3,6 gr, Rendemen yqng didapat yaitu 62%. Rendemen yang dihasilkan kecil karena terdapat zat pengotor yang sebelumnya telah disaring sebelum proses rekristalisasi.
Setelah pemanasan , dilakukan penambahan air pada larutan secara perlahan dengan tujuan untuk mengikat kelebihan anhidrida asetat sehingga tidak mengganggu jalannya reaksi selanjutnya. Setelah itu pendinginan dan setelah membentuk kristal putih sempurna, disaring dan ditambahkan campuran air digunakan untuk pelarut karena dapat melarutkan pengotor dalam kristal pada suhu rendah , untuk melarutkan pengotor yang bersifat polar
D.KESIMPULAN
1. Massa teoritis yang dihasilkan adalah 3,6 gram.
2. Aspirin dapat dibuat dari asam salisilat dan asetat anhidrad dengan bantuan katalis asam sulfat.
3. Asam salisilat berfungsi sebagai bahan baku pembuatan aspirin.
4. % Rendemen yang dihasilkan adalah 62%
Daftar pusaka
1. Marry,Bellis2010."Aspirin"http://inventors.about.com
2. http://robbaniryo.com
3. Anonim.2010.Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetik. Fakultas Farmasi, UMI : Makassar
4. dimansaputraog.blogspot.com
5. Stringer,1997,Panduan Farmasi Edisi II, Erlangga : Jakarta
6. Cahyono,B.1991.Segi Praktis dan Metode Pemisaha Senyawa Organik. Semarang Kimia UNDIP
